第四次，公元前509年，吴、楚豫章大战。楚国君命公子子常等伐吴，以报前年失陷六、潜二地之仇。吴王阖闾再次派孙武等率兵回击，迂回作战，避开楚军主力，俘楚公子子繁，又占巢地。楚军攻而转败。第五次，公元前506年11月18日，爆发吴、楚二国最大规模的战争，即柏举之战。战前，吴王接受孙武和伍子胥等人的高见，联合了对楚有世仇的“唐”和“蔡”两个小国，共同对敌。作战过程中，孙武等充分利用通过蔡、唐攻楚的有利地理条件，采取正面箝制和北侧迂回的策略，出奇制胜，以三万对二十万，五战五捷，于11月27日，攻克郢都，楚昭王出逃。